În inima Republicii Florentine, Dante a cunoscut și bucuria și durerea de a trăi. La maturitate, se va fi lăsat consumat de idealurile sale și de viziunea avută cu privire la moralitatea și la rolul unora dintre reprezentanții Bisericii, el fiind foarte apropiat de învățăturile franciscane și modelul reprezentat de cel cunoscut drept „Sărăcuțul lui Dumnezeu". Soarta îl va aduce însă în cele mai nefericite situații, fiind nevoit să ia hotărâri politice dificile, care au avut drept consecință exilarea bunului său prieten din tinerețe, poetul Guido Cavalcanti, acesta de altfel îmbolnăvindu-se și pierind la scurt timp, dar și pierderea propriei siguranțe și a statutului său social. Într-un final, calomniat, îngenunchiat în fața realității implacabile, Dante va fi fost osândit, deposedat de toate bunurile și nevoit să ia pentru totdeauna calea pribegiei întrucât întoarcerea în mult iubita sa Florența ar fi însemnat arderea lui pe rug.
Solitudinea exilului, peregrinările prin alte orașe, la diferite curți senioriale, cu precădere cele din Verona, Treviso, Casentino, Bologna, Padova, într-un final Ravenna (după unii autori el ar fi ajuns chiar și la Paris, dar acest fapt nu este atestat documentar), umilința de a fi lipsit de orice mijloace și permanent nevoit să-și demonstreze virtuțile pentru a câștiga bunăvoința protectorilor săi îi vor provoca o mâhnire fără margini. Toate acestea, precum și pierderea aliaților și chiar a crezului politic de altădată, îi vor fi adus, în opinia lui Alexandru Marcu, „falimentul moral și material".